El 24 de febrero marcó un gol bien ejecutado contra el Inter de Milán en la Liga de Campeones en el segundo partido de ida y vuelta. A pesar de haber firmado una renovación de contrato por cuatro años con el Chelsea en 2006, Drogba señaló a varios clubes como posibles destinos futuros, tales como el FC Barcelona, el Real Madrid y el Inter de Milán. A pesar de varias especulaciones en los medios, la tarjeta amarilla por el codazo fue considerada un castigo adecuado por la FA. El entrenador del Manchester, Alex Ferguson, dijo que esa acción debió haber sido de tarjeta roja, no de tarjeta amarilla. Se discutió si Drogba tuvo la intención o no de lesionar a Vidić, recordando un incidente similar ocurrido el 26 de noviembre de 2006, donde Drogba le propinó un codazo al serbio, recibiendo una tarjeta amarilla. El 29 de noviembre de 2009, Drogba anotó otro doblete en la victoria del Chelsea por 3-0 sobre el Arsenal en el Emirates Stadium, de los cuales el segundo fue un tiro libre cobrado desde afuera del área. Al comienzo de la temporada 2008-09, Drogba sufrió una serie de lesiones que lo marginaron de las canchas, estando ausente entre agosto y noviembre debido a recurrentes problemas en la rodilla.
Drogba comenzó mal la temporada 2007-08, al haber expresado sus dudas sobre la salida de José Mourinho. Los escándalos siguieron afectando a Drogba. Drogba no anotó un solo gol durante la temporada sino hasta mediados de noviembre, durante un partido de Football League Cup ante el Burnley FC. Si encima su entrenador le deja más solo que la una durante 45 minutos, no es de extrañar que su presencia se ciñera a 75 minutos y no destacase como nos tiene acostumbrados. Drogba no pudo jugar durante cuatro semanas, perdiéndose varios partidos claves ante el Valencia CF, ante el Arsenal FC y ante el Liverpool FC. 18:53 El Chelsea sólo ha logrado una victoria a domilicio en esta competición europea; fue ante el Benfica en los cuartos de final y vencieron 0-1. Acumula dos derrotas (2-1 contra el Bayer Leverkusen y 3-1 en el campo del Nápoles) y dos empates (1-1 ante el Valencia y Genk). En la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal el 23 de marzo de 2008, Drogba anotó los 2 goles, ayudando a que su equipo empatara en puntos al Manchester United.
Sus dos goles ante el Liverpool hicieron que se convirtiera en el máximo anotador del Chelsea en competiciones europeas, con 17 anotaciones, superando el récord de Peter Osgood, el cual era de 16 anotaciones. Este fue su último partido con el Chelsea antes de ser llamado por su selección a la Copa Africana de Naciones 2008. Luego de su regreso, Drogba anotó un gol en la final de la Football League Cup el 24 de febrero de 2008, convirtiéndose en el máximo anotador en finales de League Cup, con 4 anotaciones. En la temporada 1999-00 Lampard terminó como el tercer máximo goleador del equipo con un total de 14 goles. La designación no convence a varios de los dirigentes del Chelsea, pero mientras se traza la nueva estrategia que permita a Abramovich afrontar el nuevo reto del club, ganar dos veces la Liga de campeones en los próximos 10 años y dejar atrás el fútbol aséptico del portugués para buscar el camino a la excelencia -el magnate ruso habrá tomado buena nota de lo sucedido en el Madrid este verano-, la ‘opción Grant’ se presenta como la más sensata para propiciar la transición. Sin embargo, dichos rumores fueron silenciados cuando Drogba firmó un nuevo contrato con el Chelsea con una duración de 3 años.
El 26 de abril de 2008, Drogba enfrentó polémica al haber chocado con el defensa del Manchester United Nemanja Vidić. Solamente cuatro días después de haber conseguido el pase, Drogba anotó un gol en la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal FC en las semifinales de la FA Cup, logrando de esta forma el pase a la final, luego de que Frank Lampard lograra el pase a profundidad y de que Drogba burlase al arquero Łukasz Fabiański para solamente tener que empujar el balón. Su quinto gol fue en la victoria por 3-0 sobre el Tottenham Hotspur, el 20 de septiembre. Luego de haber anotado el gol que puso momentáneamente arriba al Chelsea en el marcador, los aficionados del Burnley le lanzaron objetos, a lo que Drogba les respondió lanzándoles una moneda que estaba entre los objetos lanzados por los aficionados. Luego de haber perdido varios partidos debido a lesiones y a indisciplinas, el entrenador del Chelsea, Luiz Felipe Scolari, puso toda su confianza en Nicolas Anelka, relegando a Drogba en la banca. Luego de la final, el segundo entrenador del Chelsea, Henk ten Cate, dijo que Drogba hubiera tirado el penal si no hubiera sido expulsado. El otro gol había sido marcado unos días antes, en la victoria por 5-0 sobre el Blackburn Rovers.
Lampard debutó con la selección absoluta el 10 de octubre de 1999 en la victoria de su equipo por 2-1 sobre Bélgica y anotó su primer gol el 20 de agosto de 2003 en el encuentro en el que su equipo se hizo con la victoria ante Croacia por 3-1. Sin embargo, no fue incluido en los equipos que disputaron la Eurocopa 2000 y la Copa Mundial de Fútbol de 2002, por lo que tuvo que esperar hasta la Eurocopa 2004 para debutar con la selección en una competición internacional. Su participación con el primer equipo bajó a tal grado que tuvo que disputar encuentros con el equipo de reservas. Pronto se recuperó de su lesión para poder disputar un partido de la tercera ronda de la FA Cup ante el Queens Park Rangers, usando el gafete de capitán los últimos 30 minutos del juego. Destaca igualmente la función que cumple el delantero de Lampard: a diferencia de Conte o Mourinho, cuyos delanteros retroceden para colaborar en la defensa, el «9» de Lampard se mantiene arriba para generar espacios en el mediocampo para avanzar atacando hacia el arco oponente, condiciéndose con las recuperaciones y la rapidez del juego de Lampard.
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