El punto culminante de la temporada fue llegar a la final de la FA Cup. En la temporada siguiente vinieron retos importantes en la liga, equipacion chelsea 2023 en la FA Cup y en la Copa de Ferias. El club fue a la deriva en la liga y terminó en 9º lugar. Chelsea, con Osgood como el corazón del equipo, encabezó la tabla de posiciones en octubre de 1966, siendo el único equipo invicto después de diez partidos de liga.