La obtención de la FA Cup fue un final feliz a una temporada que parecía ser dominada por la tristeza tras la muerte en octubre del popular director y benefactor financiero del club Matthew Harding en un accidente de helicóptero después de presenciar un partido de Football League Cup entre el Chelsea y el Bolton Wanderers. 44 años después de que se les haya negado su participación en su primera Copa de Campeones de Europa, Chelsea hace su debut en la competición en agosto de 1999, haciendo impresionantes actuaciones que lo llevan hasta cuartos de final contra el FC Barcelona.