Para tener una excelente temporada en los años 30, el club gastó £25 000 en la contratación de tres grandes jugadores, Hughie Gallacher, Alex Jackson y Alec Cheyne. Los azules empezaron la temporada con decepción. En la temporada 2006-07 el Chelsea no pudo conseguir por tercera vez consecutiva el título de la Premier League, al quedar como subcampeón detrás del Manchester United luego de haber sido su escolta durante gran parte de la temporada.