Hizo su debut como entrenador en la Liga de Campeones el 13 de septiembre ante el Bayer 04 Leverkusen en Stamford Bridge, consiguiendo un triunfo por 2-0. Su primera derrota como técnico «blue» ocurrió el 18 de septiembre ante el Manchester United en Old Trafford por 3-1. El 21 de septiembre, en la tercera ronda de la Carling Cup su equipo venció al Fulham después de empatar 0-0 en tiempo regular y extra de juego, ganando en la tanda de penaltis por 4-3. El 24 de septiembre, su equipo venció por 4-1 al Swansea City como locales, equipacion chelsea 2022 por la Premier.