Ruud Gullit fue nombrado jugador-entrenador en la temporada 1996-97 y añadió a varios jugadores de primer nivel al equipo, entre los que estaban el delantero Gianluca Vialli -quien salió campeón de la Liga de Campeones con la Juventus de Turín-, el defensor francés Frank Leboeuf y los italianos internacionales Gianfranco Zola -cuya habilidad lo haría el jugador favorito de la afición y lo convertiría en uno de los mejores jugadores del Chelsea- y Roberto Di Matteo -quien llegó al equipo por £4,9 millones-.