El tercer lugar en la Premier League fue lo suficientemente alto para calificar a su primera Liga de Campeones de la UEFA. Mientras tanto, camiseta del chelsea las cosas iban bien para el Chelsea en la Copa de la Liga inglesa y en la Europa League. Se decía que era el que más talento tenía de los cinco míticos delanteros. Vialli gastó casi £26 millones en nuevos jugadores durante el verano, entre los que se incluían el delantero neerlandés Jimmy Floyd Hasselbaink y el talentoso islandés Eiður Guðjohnsen, pero fue despedido en septiembre de 2000 después de ganar sólo uno de los cinco partidos de apertura y, una vez más, entre rumores sobre una mala relación entre el entrenador y jugadores importantes.