Drogba nuevamente terminó la temporada con 16 anotaciones, incluyendo 12 en la liga, 2 en la Community Shield, uno en la Liga de Campeones y uno en la FA Cup. En ese año, Drogba fue nuevamente elegido como el Futbolista del Año en África. Asimismo ganó su tercera FA Cup ese año, después de haber anotado el gol que le dio al Chelsea la victoria por 1-0 sobre el Portsmouth FC, convirtiéndose así en el único jugador en haber anotado en 6 finales de copa en Inglaterra. Su reputación se vio empañada en medio de acusaciones de fraude durante la victoria del Chelsea por 2-0 sobre el Manchester City. Hat-Trick del Chelsea en competiciones europeas desde que Gianluca Vialli hizo 3 goles en la Recopa de Europa de 1997-98. El último partido del Chelsea en esa temporada, Drogba anotó el gol que le dio la victoria a su equipo sobre el Manchester United por 1-0 en la final de la FA Cup en el nuevo Estadio de Wembley. Los potters llegaron a empatar hasta dos veces el encuentro y sólo la buena reacción local hizo posible que el Chelsea encadenase su decimotercera victoria, con doblete de asistencias de Cesc Fábregas y goles de Willian.
Su participación en la lucha por la paz en su país hizo que fuera elegido como una de las 100 personas más influyentes de 2010 por la revista Time. Su temporada fue interrumpida debido a una lesión en un músculo del estómago que sufrió durante un partido contra el Liverpool FC, la cual lo dejó fuera de las canchas por más de 2 meses. En sus escasas apariciones, el extremo ha ofrecido los argumentos que le llevaron a ser reconocido como uno de los mejores del mundo: fantasía en el regate, visión de juego o la amenaza de disparo desde fuera del área. Drogba dio crédito a sus compañeros por su impresionante temporada, destacando la contribución del extremo Florent Malouda -un amigo de mucho tiempo y ex compañero de Drogba en el Chelsea- como un factor clave de su prolificidad goleadora esa temporada. Sin embargo, Drogba conservó su lugar en el equipo, después de anotar 19 goles en la temporada 2003-04, siendo elegido el Jugador del Año en la Liga Francesa de Fútbol. Sin embargo, Drogba volvió a anotar en la siguiente temporada, anotando 5 goles en 21 partidos disputados. Drogba perdió la titularidad frente a Daniel Cousin debido a una lesión, pero en su regreso no pudo anotar durante el resto de la temporada.
Durante la segunda mitad de la temporada 2001-02, Drogba anotó 3 goles en 11 partidos disputados con el Guingamp. En esa temporada Drogba anotó 16 goles en 40 partidos con el Chelsea, de los cuales 10 fueron en la Premier League, 5 en la Liga de Campeones y uno en la final de la Football League Cup. Después de ese gol, Drogba se unió a Norman Whiteside y a Mark Hughes como los únicos jugadores que han anotado goles en las dos finales de FA Cup y Football League Cup en una misma temporada. En 2010, Drogba obtuvo su tercer título de liga en la temporada 2009-10, así como el título de campeón goleador, al haber anotado 29 goles. Sin embargo, la temporada siguiente, Drogba recompensó la paciencia de los entrenadores, al haber anotado 17 goles en 34 partidos, ayudando a que el Guingamp terminara 7º en la liga. Sin embargo, Drogba enfrentó problemas extracancha, ya que su traspaso del Marsella al Chelsea en julio de 2004 fue objeto de escrutinio.
En esa temporada el Chelsea ganó la Premier League -su primer título de liga después de 50 años- y la Football League Cup, donde Drogba anotó el gol que le dio la victoria al Chelsea por 3-2 sobre el Liverpool en el Millennium Stadium, así como alcanzar las semifinales de la Liga de Campeones de la UEFA. Antonio Conte, de este modo, aumenta su registro personal con respecto al técnico portugués (cuatro victorias, un empate, dos derrotas) y despide su segunda temporada en el banquillo de los ‘blues’ con un nuevo título tras la Premier League cosechada en el curso pasado, aunque su futuro en el club está puesto en duda. En esa temporada, Drogba fue campeón de la Football League Cup y de la FA Cup. Al final de la temporada, Drogba fue contratado por el Chelsea Football Club de Inglaterra, equipo que pagó £24 millones al Olympique. En 2008 se publicó que el Chelsea quería convertir su estadio en apartamentos y trasladarse a una nueva sede, tal y como hicieron sus vecinos del Arsenal, aunque esto fue negado categóricamente por la entidad presidida por Roman Abramovich.
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