En el año 1905, Chelsea adoptó como primer escudo la imagen de un Pensionero de Chelsea, que obviamente contribuyó al apodo del equipo por esos años, los «pensioneros», y fue mantenido por cerca de cincuenta años; sin embargo, este escudo nunca apareció en los diseños de las camisetas. Este se mantuvo por diecinueve años, con algunas pequeñas modificaciones, como el uso de colores diferentes. En el año 1953, el emblema fue cambiado a un león mirando hacia atrás y sosteniendo un bastón, emblema que se mantuvo por los siguientes treinta años. Cuatro años antes, España la perdía con Francia. Si queréis saber como juegan los cuatro cerebros pretendidos por el Atlético daros un garbeo por el blog de Áxel Torres, mi compañero de la Cope, que es el que más controla del Planeta Fútbol. El Chelsea presentó una oferta para comprar la central eléctrica de Battersea, en Londres con vistas a transformarlo «en uno de los estadios más icónicos del mundo».

Al final, los socios del Stamford Bridge votaron a favor de una propuesta de Roman Abramovich, dueño del Chelsea, de demoler la antigua estructura y construir en esos mismos terrenos un nuevo y moderno estadio con capacidad para 60.000 aficionados, todos sentados, proyecto que recibió la aprobación del ayuntamiento de Londres. La crisis económica producto de la pandemia de Covid-19 en 2020 y el dejar expirar los permisos de construcción de las autoridades en junio de ese año, enterró definitivamente el proyecto de construcción del nuevo estadio. Se pretendían arrancar las obras a mediados de 2018 por valor de 500 millones de libras esterlinas, siendo así el estadio más caro de Europa, para que concluyeran en 2023 o 2024 pero, de manera sorpresiva, el Chelsea anunció en un comunicado que el proyecto del nuevo Stamford Bridge queda suspendido temporalmente sin dar una fecha de reinicio, argumentando un clima desfavorable de inversión.

El impase quedó solucionado en 2019, pero las arcas del club estaban demasiado débiles como para continuar con el proyecto dejándolo de nuevo en suspenso. Como parte del plan de modernización del club, llevado a cabo por Ted Drake desde el año 1953 en adelante, se decidió remover el escudo del pensionero para cambiar la imagen del club y para poder adoptar un nuevo escudo. Con nuevos propietarios, y el acercamiento de las celebraciones del centenario del club, combinado con demandas por parte de los aficionados quienes deseaban restaurar el emblema tradicional, se decidió que el escudo iba a cambiar nuevamente, en el año 2004. El nuevo escudo fue oficialmente adoptado para el comienzo de la temporada 2005-06 y marcó el regreso del viejo diseño del león sosteniendo un bastón. En 1986, con el club bajo la propiedad de Ken Bates, se decidió cambiar nuevamente el escudo como otro plan para modernizar al equipo y obtener nuevas oportunidades de mercado. El terreno del Stamford Bridge, el estadio y los derechos del nombre del club son propiedad de la organización Chelsea Pitch Owners, una organización sin ánimo de lucro en donde los aficionados son los accionistas. Además, en la portada del álbum «Sing When You’re Winning» del cantante británico Robbie Williams, aparece el Stamford Bridge con Robbie celebrando la obtención de un trofeo en dicho estadio.

Como resultado, al club se le ha relacionado con querer mudarse de Stamford Bridge a lugares como el Earls Court Exhibition Centre, Battersea Power Station o Chelsea Barracks. El Cobham Training Centre, comúnmente conocido como Cobham, es el campo de entrenamiento del Chelsea y se encuentra ubicado en Cobham, Surrey. El 26 de diciembre de 1999, el Chelsea se convirtió en el primer equipo inglés en presentar en el campo de juego una alineación completamente extranjera en un encuentro de la Premier League 1999-2000 frente al Southampton FC. 30 campos de fútbol -3 con calefacción subterránea y 6 con estándares de la Premier League-, un campo indoor de césped artificial, un estudio de televisión, una sala de prensa, un centro médico, piscinas de inmersión fría, un sauna, una sala de vapor, una piscina HydroWorx y una piscina de hidroterapia de 17 metros. El 17 de enero de 2009, Lampard disputó su encuentro número 400 con el Chelsea en contra de Stoke City, anotando el gol que le dio la victoria por 2-1. Ante el Wigan Athletic, anotó un gol en tiempo agregado que significaría la victoria del Chelsea por 2-1. En la cuarta ronda de la FA Cup, anotó un gol de tiro libre de 35 metros ante el Ipswich Town.