No es algo en lo que esté pensando demasiado, especialmente mientras juego”, comentó Pulisic en una entrevista para CBS Sports. Hazard sin dudar sobre Messi en una entrevista concedida a la radiotelevisión pública RTBF con motivo de su 30 cumpleaños, en la que añade que de Cristiano Ronaldo se quedaría con «su sed de ganar, su sed de trofeos y sus ganas de marcar siempre». Sus grandes actuaciones durante la temporada lo incluyeron en el Equipo del Año de la PFA, además de haber sido segundo lugar en el Premio PFA al Jugador del Año, solo por detrás de Cristiano Ronaldo. Esta fue la primera vez en que el Chelsea eliminó al Liverpool en las semifinales, habiendo sido eliminado por éste en dos ocasiones durante la misma fase. El entrenador del Manchester, Alex Ferguson, dijo que esa acción debió haber sido de tarjeta roja, no de tarjeta amarilla. Sus dos goles ante el Liverpool hicieron que se convirtiera en el máximo anotador del Chelsea en competiciones europeas, con 17 anotaciones, superando el récord de Peter Osgood, equipaciones futbol el cual era de 16 anotaciones. Este fue su último partido con el Chelsea antes de ser llamado por su selección a la Copa Africana de Naciones 2008. Luego de su regreso, Drogba anotó un gol en la final de la Football League Cup el 24 de febrero de 2008, convirtiéndose en el máximo anotador en finales de League Cup, con 4 anotaciones.

18:45 Pep dijo en una ocasión que no había que provocar a Messi porque le iban los retos, y en este Barça-Chelsea tiene un reto pendiente. Cuando terminó el colegio, Drogba cambió de ciudad para poder estudiar contabilidad en la universidad, por lo que también tuvo que cambiar de club, uniéndose a un equipo de la Ligue 2, el Le Mans. El aquel entonces entrenador del Le Mans, Marc Westerloppe, comentó que «tomó cuatro años para que Drogba pudiera entrenar, jugar y estudiar todos los días a la semana». Por otra parte, la vida familiar de Drogba se vio afectada, ya que jugaba y entrenaba todos los días como un profesional, dejando de lado a su familia. Al final de la temporada, Drogba fue contratado por el Chelsea Football Club de Inglaterra, equipo que pagó £24 millones al Olympique. Drogba firmó con el Chelsea en julio de 2004 por £24 millones, anotando en su tercer partido en contra del Crystal Palace. Su temporada fue interrumpida debido a una lesión en un músculo del estómago que sufrió durante un partido contra el Liverpool FC, la cual lo dejó fuera de las canchas por más de 2 meses.

Anotó su primer gol en la Liga en una victoria 3-0 en casa contra el Newcastle United. En la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal el 23 de marzo de 2008, Drogba anotó los 2 goles, ayudando a que su equipo empatara en puntos al Manchester United. 2 goles en la final de la League Cup que le dieron la victoria al Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal FC. Los italianos llegan tras ganar su noveno scudetto consecutivo pero el equipo no ha funcionado como se esperaba tras el parón, con varios tropiezos en liga y la derrota en la final de Copa ante el Nápoles en la tanda de penaltis. Drogba también causó polémica luego que el Chelsea fuera eliminado de la Liga de Campeones por el FC Barcelona. Sin embargo, había pocos motivos por los cuales celebrar, ya que el Chelsea fue eliminado por el Burnley.

Después de ese gol, Drogba se unió a Norman Whiteside y a Mark Hughes como los únicos jugadores que han anotado goles en las dos finales de FA Cup y Football League Cup en una misma temporada. Hat-Trick del Chelsea en competiciones europeas desde que Gianluca Vialli hizo 3 goles en la Recopa de Europa de 1997-98. El último partido del Chelsea en esa temporada, Drogba anotó el gol que le dio la victoria a su equipo sobre el Manchester United por 1-0 en la final de la FA Cup en el nuevo Estadio de Wembley. Drogba también ayudó al Chelsea a clasificar a su primera final de Liga de Campeones ante el Manchester United. El 26 de abril de 2008, Drogba enfrentó polémica al haber chocado con el defensa del Manchester United Nemanja Vidić. Sin embargo, Drogba enfrentó problemas extracancha, ya que su traspaso del Marsella al Chelsea en julio de 2004 fue objeto de escrutinio. John Terry falló el penal que le hubiera dado el título a su equipo. Y la única vez que lo consiguió, ante el Manchester en la final de Moscú de 2008, un desafortunado resbalón de John Terry en la tanda de penaltis evitó que los ‘blues’ lograran el ansiado título continental.

El jersey que usó en su única temporada disputada con el Olympique fue enmarcado en la basílica de Marsella, el Notre-Dame de la Garde, el cual se muestra en la iglesia desde la final de la Copa de la UEFA. 3. No admitimos la publicación de datos personales sensibles (números de teléfono, direcciones postales, direcciones de correo u otros relacionados.) Entendemos que es información que puede provocar problemas a quien la publica o a terceros (no podemos saber a quién pertenecen esos datos). Al comienzo de la temporada 2008-09, Drogba sufrió una serie de lesiones que lo marginaron de las canchas, estando ausente entre agosto y noviembre debido a recurrentes problemas en la rodilla. Drogba perdió la titularidad frente a Daniel Cousin debido a una lesión, pero en su regreso no pudo anotar durante el resto de la temporada. Drogba no pudo jugar durante cuatro semanas, perdiéndose varios partidos claves ante el Valencia CF, ante el Arsenal FC y ante el Liverpool FC. Sus actuaciones le valieron un lugar en el primer equipo, pero, a pesar de haber debutado en el primer equipo con una anotación y a los 18 años de edad, no pudo convencer al entrenador Jacques Loncar.